三年前，殷焕基带着花去见了蔡智慧。殷焕基为了见自己心仪的女生便拿蔡智慧练手。本想离开的殷焕基遇见了自己的大学同学延静，而延静便是殷焕基暗恋的人，两人相约在画展上见。回到公司的殷焕基送给了蔡智慧一双高跟鞋，蔡智慧高兴极了。殷焕基还要姜宇日代他谢谢蔡智慧。 这天殷焕基的妈妈来到了公司，她告诉姜宇日会长已经认可他了。原来姜宇日是一个孤儿，会长一直不同意姜宇日和殷利秀在一起。但是现在会长却同意姜宇日心殷秀利求婚了。那天姜宇日带着殷利秀去了珠宝店，但是姜宇日看起来并不太高兴。 殷焕基在房间里将衣服穿穿脱脱，因为他马上就要去见自己喜欢的女孩子了，临走前蔡智慧还仔细的将他身上的渣子捡了下来。殷焕基去了画展，买下了延静的画，还约好和延静圣诞约会。殷焕基回到办公室，想起延静的面容开心的像一个小孩子。而这一幕被蔡智慧看见了，殷焕基告诉蔡智慧他约会成功了， 姜宇日叫来了蔡智慧，姜宇日问蔡智慧想要什么礼物。蔡智慧告诉姜宇日给她钱，因为她想要给白云保育院捐钱。姜宇日并没有说什么，而是很高兴的笑了。蔡智慧回到家里，看见一家人和和睦睦的她很高兴。这天蔡智慧在画画，画一个看着她的男人。而这一幕恰巧被蔡露云看见，两姐妹开起了玩笑，蔡露云很替姐姐开心。这时候蔡露云告诉蔡智慧圣诞夜她有表演，希望蔡智慧能够去看，蔡露云答应。 这天蔡智慧带着自己的画到了公司，也不知道她想要把画送给谁。这时候姜宇日出现了，姜宇日看见蔡智慧手里的画，觉得蔡智慧画得很好。姜宇日告诉蔡智慧他想要这幅画，而且还说他已经给白云保育院捐款了。蔡智慧也没有办法，便将那副画送给了姜宇日。姜宇日带着画回到了办公室，这时候会长正在办公室里等他。会长向姜宇日询问起殷焕基恋情的事，但是这件事只有殷焕基，姜宇日和蔡智慧知道，姜宇日感到很是诧异。会长走后，姜宇日在办公桌下面发现了窃听器，所有的谜团都解开了。 蔡智慧在酒吧发现了买醉的姜宇日，姜宇日给蔡智慧说了监听器的事情。姜宇日拉着蔡智慧一起喝酒，蔡智慧没有办法便只有和他一起喝酒了。姜宇日说了很多类似只有自己才是真心的，自己没有家，自己很是羞耻的话。蔡智慧听着听着便哭了，姜宇日趁机亲了蔡智慧，还给蔡智慧戴上了一条项链，接着两个人发生了关系。几天过后殷焕基在停车场看见了正在亲热的姜宇日和蔡智慧，看见这一幕的殷焕基想起了自己的妹妹，他决定做些什么。 殷利秀准备在圣诞夜向姜宇日求婚，殷焕基为了保住妹妹的恋情便找借口留下了蔡智慧。被留下加班的蔡智慧给蔡露云打去了电话，蔡露云因为姐姐不能来看自己的表演很是生气，为了弥补蔡露云，蔡智慧给蔡露云快递去了鲜花。 约会的姜宇日想起了蔡智慧，二话都没说便丢下了殷利秀回到了公司。回到公司的姜宇日没有看见蔡智慧反而看见了殷焕基，殷焕基告诉姜宇日说，姜宇日和蔡智慧的事情他都知道。慌张的姜宇日开始撒谎说是蔡智慧先勾引他。不远处的蔡智慧和殷利秀都听见了姜宇日的话，蔡智慧什么话也没说便跑进了殷焕基的办公室，蔡智慧脱下了殷焕基送给她的鞋从窗户跳了下去。蔡智慧跳楼后姜宇日很害怕，姜宇日缠着殷焕基想要殷焕基替他保密，殷焕基答应了，并且还帮姜宇日扛下了这件事情。而殷利秀也没有说什么，只是假装不知道这件事情。
