三十岁女人迷恋二十岁的男孩,他们有着青春与活力,不想三十岁男人一样狡猾圆润。成熟的大先生和不太成熟的凯莉总是会不期而遇,在什么地方都会无意碰到,于是他们约定带某个地方邂逅。
周六十点半,在曼哈顿最受欢迎的新餐厅,莎曼珊的公关公司负责这间餐厅的开幕式,三位好友也前去,夜晚相伴的是二十岁的男孩,凯莉认识了男孩山姆,并产生了好感,并加上大先生的爽约,凯莉更加享受这样的夜晚了。
第二天,莎曼珊打电话给凯莉谈论自己昨晚的艳遇,莎曼珊、米拉达和凯莉都是享乐者,而夏洛特却是个浪漫主义者,对于新男友,她很紧张,不知道怎样成为一种健康的关系。
当莎曼珊与男孩享乐时会发现自己是其中的老者,而在此被大先生爽约的凯莉为了安慰自己,找到山姆,并且乐在其中,只是好梦不会长久,当清晨的阳光洒进房间是,映入眼帘的乱糟糟的房间,很被室友占据的厕所,好梦立刻梦醒。当再次在街上遇到大先生时,这位玩填字游戏的男人重新让凯莉中毒,原来男人就像吸毒,有时会让你低迷,而有时又会情迷其中。
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